Центральной площадью города Валдай является площадь Свободы (другие названия — «Троицкая» и «Базарная»). Она располагается вблизи берега Валдайского озера, между улицами Гагарина и Луначарского. Площадь имеет вытянутую форму — вдоль нее протянулись туристические лавки, магазины и кафе. В западной части площади, на стене жилого дома размещена масштабная карта всего Валдая с отмеченными на ней достопримечательностями. Ранее на площади проходили ярмарки, а в обычные дни размещались торговые ряды. Сейчас, на площади Свободы проводят все важные массовые мероприятия, народные гуляния.
На площади Свободы располагается Троицкий собор — одна из красивейший построек города. Он был возведен еще в XVII веке на месте сгоревшего деревянного храма. Свой современный облик, как и окрестный архитектурный ансамбль, собор приобрел в XVIII–XIX веках, так как ранее неоднократно страдал от пожаров. В советское время внутри собора размещался Дом Красной Армии. Храм вновь возродили лишь в 2001 году. Сейчас он является архитектурной доминантой исторической части Валдая.
Главная достопримечательность Валдая и всего района — Иверский Богородицкий Святоозерский мужской монастырь. Именно для того, чтобы посетить монастырь на острове в 10 км от города, на Валдай едут тысячи туристов. Валдайский мужской монастырь на Сельвицком острове был основан в 1653 году патриархом Никоном. Выбор места был обусловлен видением Никона. Изначально на этом месте были построены 2 деревянные церкви: соборный храм был освящен в честь Иверской иконы, а теплый храм — во имя митрополита Филиппа II (Филиппа Московского). После визита Никона в 1654 году озеро Валдайское было наречено Святым, по преданию, на дно водоема были опущены Евангелие и крест. Так к названию монастыря прибавилось слово «Святоозерский». Царская грамота закрепляла за монастырем Валдайское озеро с островами и соседними населенными пунктами, включая Вышний Волочек.
К XVIII веку святая обитель пришла в упадок — все земли и имущество монастыря были приписаны к Александро-Невскому монастырю, в Петербург был отправлен главный монастырский колокол. В середине XVIII века монастырская вотчина была упразднена по реформе Екатерины II. После революции, в 1919 году, монастырь преобразовали в Иверскую трудовую артель, во владения которой входили 200 га, занятые пастбищами, садами, огородами. За время советской власти монастырь постепенно ветшал и к началу 90-х годов находился в аварийном состоянии. Масштабные реставрационные работы завершились в 2007 году.